La obra previa de Wilde caminaba entre el esteticismo propio del dandismo inglés de finales del siglo XIX, el ingenio mordaz y escandaloso de Wilde y el mundo ocioso de la clase alta británica.
Lo que escribió tras la sentencia penal nos permite "completar" el perfil de Wilde con cualidades como la sencillez en el estilo, la reflexión sobre el sentido y valor de una vida, sea la de un noble, un carcelero o un criminal y la naturaleza de las pasiones humanas.
La balada parte de un hecho real, el ahorcamiento de Charles T. Wooldridge, reo por el asesinato de su amante. Wilde destaca que, pese a lo horrendo del crimen, la prisión y el posterior ajusticiamiento de no es menos brutal. Los sentimientos, tanto del autor como del resto de reclusos ante la muerte de un compañero, se van desvelando a lo largo del poema que huye del trágico episodio para darle validez universal.
La métrica, la rima y el ritmo (en su versión original) ayudan a crear una sensación hipnótica, ayudada por la utilización reiterada de ciertas imágenes que hacen las veces de ligazón entre las diferentes partes del poema. Estos efectos logran transmitir la sensación opresiva, rutinaria y sin sentido de la vida deshumanizada de la prisión.
El poema ha hecho fortuna en la memoria popular a través de algunos de sus versos ("Aunque todos los hombres matan lo que aman.... etc). Sin embargo, los hallazgos son continuos en todo el poema; la contraposición de los pies del ahorcado con los pies de un bailarín ("Dulce es bailar al son de los violines/ cuando el amor y la vida son hermosos/.../ !pero no es agradable bailar en el aire/ con ágiles pies¡") o la descripción de la cárcel ("Con rejas emborronan la amable luna/ y ciegan el benéfico sol,/ y hacen bien en ocultar su infierno/ !porque en él se hacen cosas/que ni el hijo de Dios ni el hijo del Hombre/ debe ver jamás¡")